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Chloressigsäurechlorid
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Chloressigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.
Contents
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Gewinnung und Darstellung
Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen.cite-ref-bgchemie-5-1[5] Alternativ kann Vinylidenchlorid mit Sauerstoff in Gegenwart von Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) in der Dampfphase zu Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.cite-ref-7[7]
Eigenschaften
Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid zu Monochloressigsäure und Chlorwasserstoff.cite-ref-bgchemie-5-2[5]
Verwendung
Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z. B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.
Einzelnachweise
cite-note-gestis-11. Eintrag zu Chloracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
cite-note-22. Eintrag zu Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
cite-note-clp-100-001-065-33. Eintrag zu Chloroacetyl chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
cite-note-44. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-04-9 bzw. Chloressigsäurechlorid), abgerufen am 2. November 2015.
cite-note-bgchemie-55. Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
cite-note-crc90-5-21-65. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
cite-note-77. ↑ Patent US3674664: Method of preparing chloroacetyl chloride. Angemeldet am 6. März 1970, veröffentlicht am 4. Juli 1972, Anmelder: The Dow Chemical Company, Erfinder: Albert Kent Keller, Eric R. Larsen, Raymond A. Plepys.